Avrupa’da yarışçılığın popüler bir spor olarak gelişimi, yol koşullarının iyileştirilmesi ve günümüze kadar süren bazı klasik bir günlük yarışların (örneğin Paris-Roubaix yarışı) tanıtılmasıyla 1890’larda başladı. Fransa ve Belçika’nın ardından İtalya, İspanya ve Hollanda’da yarışlar düzenlendi. 1903 yılında 21 gün süren Tour de France yarışı başlatıldı ve I. ve II. Dünya Savaşları dışında her yıl düzenlenmeye devam etti. Bu öncü yarışın hemen arkasında, İtalya’da Giro d’Italia ve İspanya’da Vuelta a España gibi büyük üç haftalık turlar yer alır. Genellikle Giro Mayıs ve Haziran aylarında, Tour de France Temmuz ayında, Vuelta Eylül ayında ve Dünya Şampiyonası Ekim ayında düzenlenir. Bu yarışlardaki ödüller önemli olup, Tour de France yalnız başına 2.5 milyon doları bulmaktadır.

Avrupa yol yarışları 1920’lerin sonlarına kadar bisiklet üreticilerinin sponsorluğunda gerçekleştirilirken, ulusal ve bölgesel takımlar tanıtıldı. II. Dünya Savaşı’ndan sonra ticaret sponsorları geri döndü, ancak bisiklet üreticilerinin azalmasıyla takımlar otomobil üreticileri, sigorta şirketleri ve bankalar da dahil olmak üzere çeşitli sponsorlara yönelmeye başladı. Profesyonel yol yarışı sezonu şu anda Ocak ayında Avustralya ve Malezya’da başlar, Şubat’tan Ekim’e kadar Avrupa ve Amerika’da devam eder ve Kasım ve Aralık aylarında tekrar Asya’da sona erer. Çoğu bisikletçi için sezon sekiz ay boyunca yayılmış yaklaşık 120 gün süren yarışlar içerir.

Amerika Birleşik Devletleri’nde Büyük Buhran döneminde altı günlük yarışların popülaritesinin azalmasıyla birlikte bisiklete olan ilgi 1980’lere kadar düştü. Amerikalı bisikletçiler, 1984 Los Angeles Olimpiyatları’nda Olimpiyat oyunlarını domine etti ve 1986’da Greg LeMond üç Tour de France zaferinden ilki olanı kazanarak Amerikan ilgisini yeniden canlandırdı. İngiltere’de ise 20. yüzyılın başlarında otomobilin gelişiyle birlikte yarışların popülaritesi azaldı; kıtanın profesyonel kariyerini yapan nadir İngilizler ve şimdi artık ortadan kalkmış olan Milk Race ve Prutour gibi aralıklı yarış serileri dışında spor marjinal kalmıştır. İngiltere’de bisiklet yarışları için yol kapatılması her ne zaman kamusal bir yankı uyandırsa da, Asya ve Avustralya’da böyle bir direnç bulunmamakta ve bu ülkelerdeki yarışlar, Avustralya’daki Tour Down Under, Malezya’daki Tour of Langkawi ve Japonya Kupası gibi etkinliklerde yollar genellikle seyircilerle dolar. Bu yarışlar Avrupa ve Amerika’dan birçok profesyonel takımı çeker. Diğer birçok Asya ülkesinde ise özellikle bölgesel amatör takımlar için yarışlar düzenlenmektedir.

Erkekler için yol ve pist yarışları modern Olimpiyat Oyunları’nın ilk düzenlendiği 1896 yılında yapıldı; kadınlar yol yarışlarına 1984 yılında ve pist yarışlarına 1988 yılında Olimpiyat yarışmalarına katıldı. Dağ bisikleti, engebeli arazide yapılan bir kros yarışı, Atlanta’daki 1996 Olimpiyat Oyunları’nda erkek ve kadınlar için Olimpiyat etkinliği oldu. Atlanta Oyunları aynı zamanda profesyonellerin yol yarışı ve zaman deneme yarışlarına katılmasına izin verilen ilk Olimpiyatlar olarak da kayda geçti.